硝酸铈铵在有机物的硝化应用简介

2020-03-18

  硝酸铈铵(can)是一种选择性好、用途很广的有机合成试剂。近10年来,世界上对它的研究较为活跃,也有一些文献进行了综述,但只局限于导论的某些方面。因此,需要对近10年来其在有机合成中的应用进行综述。将其氧化为有机物的过程中,四价铈离子获得电子,形成三价铈离子,导致一系列的有机化学反应。

  硝酸铈铵应用于有机物的硝化和硝酸酯化以往用CAN对有机物进行硝化,得不到较满意的硝化产物。只在硅胶载体上的CAN对萘酚、萘醚作用时才能生成单硝基化产物。近10年来,这方面的研究及应用有了进-步的发展。

  在乙腈介质中,用CAN与苯甲醚作用得-硝化产物,产率70%;但在乙酸介质中无硝化产物。

  它的强氧化性,往往使芳环多硝基化,有的甚至生成难分离的聚合物。但把CAN吸附在硅胶上可降低其氧化性,从而减少了多硝基产物的生成,

  因此,有人用乙腈作溶剂,以硅胶为载体。用CAN对咔唑和9~烷基咔唑进行单硝化产率提高到70%~80%.

  一些二酚、三酚及其衍生物在CAN作用下,生成单,双硝基化混合物。常温下.在三氟乙酸中,用CAN处理二甲氧基苯丙烯酸,获得二硝基化产物,收率较好。

  用硝酸铈铵对金刚烷、芳基烷烃]芳基烯烃、含硅烷烃和环氧化物进行硝酸酯化,均有硝酸酯生成,以环氧化物的产率较高,可达90%还多。

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